「年齢を重ねるにつれて恋愛の仕方がわからなくなった」と仰っていますが、じゃあ21歳の時は恋愛の仕方を熟知していて百戦錬磨だったのでしょうか？
では、37歳になったら右も左もわからなくなり、全く恋愛ができなくなるというのでしょうか？
そんなの、自発的な行動を怠って、他人任せの恋愛ばかりをしてきた人間の言い訳のように聞こえてしまいますよ。

年齢的に結婚を意識させようとしてくる社会の風潮に戸惑ってしまったり、そんなつもりがなくても相手に結婚というプレッシャーを感じさせてしまわないかと考えてしまったり、世間が勝手に設けたリミットに焦ってしまう、という気持ちはわかります。
10代や学生の頃のように「え～かっこいい～なんか好きかも～」とライトな感情を追い風にして、「好き！　付き合お！」と勢い任せに踏み出せなくはなりますし、なんだか躊躇もしてしまうでしょうしね。
でも、恋愛に限らず、何歳になっても他人とコミュニケーションを取ることや誰かと仲良くなるために近道なんてものはありません。
常に受動的で相手が自分に対してアプローチをしてくれるのを期待してばかりでは物事は動きませんし、どんなに慎重にしていても失敗する可能性は常に孕んでいます。
だからこそ、人と心の距離を近づけるために自分の内面を徐々に言葉にして明かし、相手の声をきちんと聞き、都度想像力を働かせ、ひとつひとつ順序を踏んでいく必要があります。

さて、その彼は、あなたの友人の弟、という結構近しい間柄ですよね。

たしかに付き合う前にセックスすることが全てダメとは言い切れませんし、ズブズブのセフレから彼女になれた、なんて話もたまに聞きます。
ただ、その相手が友人の弟だった、という点で言えば、少なからず人間関係で守らなくてはいけない部分もありますから、少々安易な行動を取ってしまったのかなぁと。

まあ、今さらやっちまったことをどうこう言っても仕方がありません。
大切なのは、やっちまったあと、どうするかです。

あなたの目標はなんですか？
結果がどうであれ、傷つかないこと？
それとも変化を先延ばしにして、なんとなく好意を感じていないわけではない今の関係を継続させること？
はたまた、彼がなんらかのアクションを起こしてくれるまで待ち続けること？

きっとどれも違いますよね。
彼と正式に付き合うこと、今の関係を白黒はっきりさせることが目標なのであれば、自ずと自分がすべき行動が見えてくるのではないでしょうか。

いい大人なんだから正しいコミュニケーションを取れ！　なんて偉そうなことは言いません。
誰だって間違ってしまうことはありますし、何事も自分の思い通りには進みませんから。
ただ、あなたは29歳という年齢を、恋愛のアクションを起こさない言い訳にしてしまってはいませんか。

29歳なんてまだまだぜんぜん若いじゃん！　ガンガン恋愛していきなよ！　とは思うのですが、わたしももうすぐ29歳であなたと同じ年齢でして、30代が目前に迫ると、なんだか今の状態がとっても宙ぶらりんな気がして、身動きが取りにくくなるんですよね。
社会は勝手に結婚やら出産のリミットをチラチラ見せてきて変に焦らせてくるし、10代や20代前半の頃のように何もしなくてもちやほやしてもらえることの多かった無敵状態ではなくなってしまう。
だからといって、そんな息苦しい状況に甘んじて、戦うことをせずに自分を蔑ろにする理由や何もしない言い訳ばかりを探してばかりではもったいない。
なんとなく扱われ方が変わってきたように感じる中でも、たとえ心の準備が整っていなかろうが受け入れ方や戦い方を学びながら、自分の身の振り方をそろそろ覚えなくてはならないと思うのです。

これは恋愛のやり方という意味ではなくて、人としての成長の話です。
与えられるものだけを享受して、与えられなかったら文句を言って、失敗するのが怖い・失敗したくないと言い続けるのは、もうはっきり言ってダサイ。
ダサイまま30代に突入するより、かっこいい自分になるために20代最後に踏ん張りをきかせ、弾みがつけたほうが、今後がずっと楽しくなりそうではないでしょうか。