石島の回答

もしかしてバブル時代に生存していたと聞く「メッシー君」という存在でしょうか？　うらやましい！　そんな奇特な人はめったにいないので、大事にするとよさそうです。
ただ、もう一歩踏み込みたければ「初体験いつ？」と聞いてみてはいかがでしょう。アクセル踏みすぎて事故る可能性もありますが、一気に男女の雰囲気に変わりますよ。最近ヤッた話だと生々しすぎるんですが、初体験の話だとだいたい結構昔なので、ちょっとノスタルジックな空気になります。

初体験の時期や相手によって、彼の恋愛観がなんとなく分かるし、意外と踏み込んだ話ができるでしょう。ヤリチンっぽい人の初体験が遅めだとかわいいし、真面目っぽい人の初体験が早めだとギャップでときめきますよね。どっちにしても酒が進みます！

橋本の回答

「交際前提」で考えるとn度目のデートなのに告白されなかった！　と気になってその後事故りがちなので、いっそこの状態が気持ち悪いなら相手をほぼ男友達だと自分に言い聞かせてみてはどうでしょうか。
私にも似た経験があり、答えのでないその状況が面倒になって最終的にはどちらからともなく自然消滅してしまいました。今思うとヤレるかヤれないかドキドキする男友達のような関係が長く続けられて楽しめたのに…と悔しい気持ちでいっぱいです。

今後は自分の友達とかもまじえてグループとかでもたまに遊んで、「ほぼ学生時代に出会った仲のいい男友達レベルだけどこの先ヤる可能性もある」みたいな状況にしてみませんか？　それって最高にエロいし楽しいはず。学生時代の男友達や職場と違って、クラッシュも気にしなくていいし。
でもこれは長期的な計画なので、短期的に結果を出したいのであれば、やっぱり多少こちらから力技を出すことをおすすめします。

小村の回答

質問者さんは、現状「おもしれー女」なのではないでしょうか？ 30歳近くなると異業種の人ってまじで出会おうとしないと出会えないですし、特に自分の全然知らない世界の話は普通に聞いてて面白いですよね。食の好みも合うから食事だけ、っての全然あると思います。

私は大学生のころバイトしてた飲食店の常連おじさんたちからめちゃくちゃごはんをおごってもらっていましたが、別にヤリたいとかそういう目的でもなく、ただ若い子としゃべらないと日常に刺激がなさすぎるからおごりでもごはん行きたい、って人が圧倒的多数でした。
自分が付き合いたいなら「好きなタイプは？」とかジャブ打って、それにすら反応なしならもう友達ルートでいいのではないでしょうか。人におごってもらってもご飯のおいしさって結局変わらないですからね！

TEXT／AM編集部