容姿が抜群に美しいのならばそれだけで成立するんだけど、そうじゃない場合はやっぱり会話で楽しいと思ってもらうしかない。
ここで俺はいくつかポイントを挙げてみます。
それは、「話をおさえている」「質問ができる」「話し上手であること」です。

「話をおさえている」
これはズレた返しをしない、一般論に逃げないということ。
たとえば彼が自分の頑張っている仕事の話をしたとするじゃないですか。
人間関係の難しさの話をしてるのに、残業多くてしんどそうだよねーでは論外ですよね。聞き上手のテクとして”オウム返し”は代表例ですが、ちょっと踏み込んで“相手の話の要点を、自分なりの言葉に変えてオウム返し”をしてみてください。
これをするだけで「話が分かる奴」という印象を持ってもらえるうえに、自分のセンスを見せる機会が生まれます。それを彼は見たいんですよ。
シャープな言葉であったり、ユーモアのある言葉であったり。瞬時に出来ない人は今日から職場の同僚を練習台に実践してみてください。

「一般論に逃げない」について。「人間関係がいちばん大変だよねー」的な返しです。
やってる人マジで多いから。ここは感情移入の力をためされる場面なんですよ。よくあるような話でも、彼にとっては本当にしんどいわけ。
上司と部下の板ばさみになっている状況を自分に照らし合わせて、そのウンザリ感を味わえるかがすべて。
これが共感力であり、長い付き合いの下地になっていく。この力をあなたが持っていない、もしくは上手く出来ないような相手だったらどのみち良い関係にはならないですよ。
一緒にやっていくことを踏まえたひとつのテストです。

そして、たっぷり感情移入したあとは「質問」です。何らかの”気になること”が出てくるはずです。
何が彼をそこまで苦しめてるんだろう？ それでも彼が充実している仕事の魅力は何なんだろう？ そもそも彼は他人とどんな風に付き合うのが好きなんだろう？
それが彼の気持ちを代弁している問いでも、新しい視点をもたらす問いでも、どちらでも良いと思う。
お互いを知る＜踏み込んだ話＞をするきっかけになるか。そこが重要なんです。