まずあなたの文面全体から私が受け取った印象は
完全にタワマン彼に気持ちが傾いているということです。
「ちなみに、彼には、彼氏がいることを伝えるタイミングを逃してしまい、なんとまだ言えていないです。」というのは本当にタイミングを逃してのことでしょうか？
あなたがこのことを伝えて浮気相手の気持ちを萎えさせたくないという証ではありませんか？

　あなたが彼氏に対して思っている気持ちは保険のような気持ちです。
何かあっても自分を裏切らないで、自分を好きでいてくれる都合の良い男。
そうでないと、こんなに明け透けに浮気はしないでしょう。
また結婚を大いに意識する年齢になってきているにもかかわらず、
長い付き合いで同棲もしているのに結婚をしていません。
もちろん結婚というのは大変な決断や姓の変更手続き等女性に負担があるので
慎重になるのもわかりますが、それでもタワマン妻には憧れを持つあなたです。
結婚願望がないわけではないのに結婚をしなかったのは、
彼氏を保険程度にしか思っていなかった証拠だと思います。

　仮にタワマン彼と上手く結婚に近付いたとして、
人生は二人きりで生きていくわけにはいきません。
次に待ち構えるのはタワマン彼の人間関係です。
お金持ちの彼の友達や親族はおそらくお金持ちです。
そして同じタワマンに住む人達も間違いなくお金持ちです。

　あなたはどうやらお金持ちではなかったようですが
お金持ちの人達と人間関係を作らないといけないのです。
年上でお金持ちだと教養もセンスも高い人が多いでしょう。
教養があってセンスの良い人は、それがない人に対しては当たりがキツいものです。
無知を馬鹿にされるケースも出てくるでしょう。
彼のサポートは勿論あるでしょうが、あなた自身がそういう人達と
上手くやっていくという気概が必要となってきます。

　そして彼の両親。
かなり年上の彼の両親はおそらく既に高齢になっているでしょう。
お金持ちだから介護ということで奔走はさせられないかもしれませんが、
手続きや付き添いなどお金だけではない面倒な雑事が出てきます。
私の身内にも年の差婚で嫁いだものがいますが、
相手方の親の介護で奔走していました。その覚悟はできていますか？

　そして彼の両親を看取ったら、
あなたは元気でも今度は彼が高齢になっています。
その現実に対応できますか？