上手く付き合いたいし気持ちを偽りたくもない

さて、あなたの上司のような人どう付き合っていくかについて。

わたしはもともと「うるせぇな」と思ったらわりとハッキリ言ってしまうタイプで、「恋愛や結婚を求めていないなんて信じられない」という反応をされたら「そうやって自分の価値観を押し付けてくるあなたの神経のほうが信じられないんですけど」と相手に銃口を向けてしまいたい衝動に駆られて我慢できずに言ってしまいますし、そういう毅然とした態度を取ることは自分を守ることに繋がると考えているのですが、相手が仕事の上司となるときっとそういうわけにもいかないですよね。
改まって「そういうことを言われるのが嫌なのでやめてください」と伝えるのも、今後一緒に仕事をしていく相手との関係性を考えたら憚れるでしょう（セクハラやパワハラによって心身に異常をきたしているようなら、今後の関係性に囚われずに然るべき機関にきちんと訴えるべきですが）。

現時点ではパワハラやセクハラという認識はないにしても、意思表示はきちんとすべきだという考えのもと「やめてください」と本人に伝えるのも手段のひとつだとは思いますが、おそらくあなたは今の上司との関係性を崩すことなく、自分も傷つき続けることなく、大ごとにならないようにうまく付き合っていく術を知りたいのかな、と感じたのですがいかがでしょうか。

上司との関係を壊さないために……とは思っていても、自分の気持ちを偽りたくはないですよね。
恋愛したいと思っていないのに「彼氏ほしいんですよね～」と相談を持ち掛けたり、上司に「稼いでる男捕まえなくちゃ！」と言われたときに「そうですね！　頑張って探します！」と同調したり、「フリーなら男と会わなきゃ～」と言われたときに「誰か紹介してくださいいよ～！」と頼んでみたり……そんなの心が消耗してしまって健康によくないですから。
その場凌ぎで話を合わせていると、上司に「どう？　デートした？」などと詮索されたり、実際に誰か紹介されたり……なんて未来が容易に想像できますから、メリットはひとつもないでしょう。
というか、そもそも何も悪いことをしていないですし、自分の人生を好きに生きてアレコレ口出しされる謂れはないのですから、迎合する必要なんてないのです。

無理に役目を担わず臨機応変に行動していい

決めつけたがり、導きたがりで対話が成立しない人はたまにいます。
今回はたまたまその女性上司だったのでしょうが、これから先の人生で似たような人が出現する可能性は大いにあります。
そういった人たちに対して、自分の考えを理解してもらおうと対話を試みるのもたしかに大切だとは思います。
「世の中にはこういう選択をする人がいて、それは何も悪いことではないんだよ」と教えてあげることはとても親切で、自分の尊厳を守ること、そして自分と同じ立場の人を守ることに繋がるでしょう。
これまで誰かの勇気ある発信によって救われ、以前よりも生きやすくなった人たちはたくさんいて、例外なくわたしもその恩恵にあずかった経験がありますから、主張や発信をしている人はほんとうに立派だと思いますし、感謝もしています。

でも、だからといって無理にその役目を担う必要はないのです。
普段の生活の中では意思表示ができない場面は多々ありますから、自分の生活や暮らしやすさを優先しても責められることはありません。
主張することで自分の矜持は守られますが、そのぶんエネルギーは消費されます。言葉を飲み込むことで生じる可能性の軋轢は防げますが、そのぶんモヤモヤは残るでしょう。
どちらが正しいということはないので、両者を天秤にかけて臨機応変に行動していいのではないでしょうか。