彼のご機嫌伺いに疲弊してしまうかも

彼曰く、“冗談”でやっているとのことですが、「他に好きな人ができたから別れたい」「もうあなたのことは好きじゃない」なんて、言われた側からしてみたら、たとえ冗談だとしても何もおもしろくはないですし、なんだったら不安になったり不快感をもってしまうもの。
彼は、そのおもしろくもない“冗談”にあなたがショックを受け、「そんなこと言わないで」「わたしは好きだから別れたくない」という言葉を引き出そうとして、自分が愛されている・自分は優位に立っている、と悦に入ってるように感じました。
恋人に対して愛情を試そうだなんて最低最悪の行動で、そんな歪んだ愛情表現(なのか?)を当たり前にしてくる人と一緒にいては、だんだんと正常な判断ができなくなってしまいますよ。

相談文の中には、「冗談とわかっていてもイライラします」と書かれています。
そりゃあ、蔑ろにされているのですから、イライラして当然です。
ですが、今はイライラする“だけ”で済んでいるのかもしれない、と考えることもできます。
これから先、彼の試し行動がこれからもずーっと続いていくと考えたとき、彼のことが好きという気持ちがあるあなたは、自分でも気づかぬうちに彼の機嫌を伺い、彼に嫌われないための行動ばかりをしてしまうようにならないか、わたしは心配です。

それって恋人なのに対等な関係ではないですよね。
対等ではない関係、そしてそれを当たり前だと麻痺している状況に陥ると、抜け出すことは容易ではなくなり、あなたの心は磨り減っていく一方です。
彼がやっていることは冗談で済ませてはいけない部分ですから、「自分の心が狭いのか?」「自分が子供だからなのか?」と、自分自身を責めないでください。
わたしがはっきり言わせていただきます。あなたは、悪くありません。

不健全な言動は、見過ごしてはいけない短所

あなたは、「彼の長所もたくさんあります」と仰っていますね。
だからこそ、まだお付き合いをしているのだと思いますが、誰にだって長所があって当たり前で、全てが短所の人なんていません。 誰しもが長所と短所を併せ持つ中で、相手の長所に尊敬の気持ちを持つこと、相手の短所を理解し受け入れようとすることは、人と接するうえではとても大切です。
誰にだって短所はありますし、短所があるからといってすぐに好きじゃなくなれるわけでもないというのは、わかります。

彼の長所について具体的な例が挙げられていないのでわたしには判断しかねますが、それはあなたが自分の心を蔑ろにされてもいいと思えるほど素晴らしいものなのでしょうか。
たとえ、他にたくさん長所があったとしても、理解しようとしなくてもいい・受け入れてはいけない短所、というものも存在します。
今回の場合は、恋人を自分に都合のいいようにコントロールしようとしてくるところ、要するに、彼が悪気なくあなたに対してやっている言動です。他人を試す行動をすること、嫌だとはっきり言っているのにやめないこと、あなたをコントロールしようとすること、これらの不健全な言動は、彼の長所をも侵食する、見過ごしてはいけない短所だとわたしは思います。

そして、彼がそういった言動をする短所は、生まれもった性格からなのかは、わたしにもわかりませんし、あなたもわからないままでいいのです。
言ってしまえば、生まれもった性格だろうと、大人になる過程で形成された後天的な性格だろうと、どちらでもいい。
目を向けるべきは、「そういうことをする」という事実です。 生まれ持った性格だから仕方がないと諦めたり、後天的な性格だからいつか変わってくれるかもしれないと期待したり、しなくていい。むしろ、してはいけないのです。

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