当時はバラバラな生活リズムでも、今は仲良く暮らしている

いつか彼と一緒に暮らすことが現時点での目標なのであれば、それは単に早いか遅いかの問題に過ぎず、あなたと彼が無理なく納得できるタイミングではじめたらいいと思います。

同棲するにあたっての意見は様々あります。いざ一緒に暮らしてみて上手くいかない可能性を考慮して、時間の無駄にならないよう早いうちに同棲して見定めたほうがいいという意見の人もいますし、一方で、もう少し仕事に慣れて金銭的にも余裕ができてからのほうが一緒に住むうえでの不安材料が減るため、焦って同棲する必要はないと考える人もいますから、一概にこれが万人に当てはまるベストタイミングだと言い切るのは難しいのです。

少し、わたしの個人的な話をさせていただきます。
わたしたち夫婦は、同棲期間なしに入籍をしました。
当時は結婚の約束はしていながらも、電車で20分ほど離れた場所でそれぞれ一人暮らしをしていました。
わたし自身が面倒くさがりでなかなか腰が重い性分かつ、まあなんとかなるでしょうという楽観的な性格だったため、「仲良しだからとりあえず入籍だけしとく？」「そのうち落ち着いてから新居探しをして一緒に住み始めようかー」とえらくのんびりした考えのまま勢いで入籍したのです。しかし、わたしは会社の独身マンションに住んでいたものですから、入籍した途端に退去を余儀なくされ、大慌てで夫が一人で暮らしていた１DKのマンションに移り住むことに。タイミングを図るもなにもないまま、あれよあれよという間に同居生活はスタートしました。

あなたが例に挙げているように、一緒に暮らし始めたことで金銭的な負担が減るメリットはたしかにありました。ただ、当時わたしはいわるブラック企業と称される会社に勤めていたため、夫が目を覚ますときにはもう仕事のために家を出ていて、夫がもう眠くて起きていられない時間帯に帰宅するというサイクル。休みも少ないうえに不定休だったこともあり、しっかり固定の休日があってホワイト企業勤めの夫とはほとんどすれ違い生活でした。
仕事がたいへんでいつも肉体的に疲れていましたし、いつまでも慣れない激務に精神的な疲労も蓄積されていく日々。
もちろん、ヘロヘロな状態で家に帰っても夫が出迎えてくれたことがとてもうれしく、癒しや励みになっていたので、一緒に暮らしてよかったと心から思っていました。でも当時を思い返してみると、たまの休みの日でも布団から出られなかったり、珍しく休日がかぶっても外出する気力が一切湧かなかったり、家事が疎かどころかなーんにもできていなかったことなど、夫はかなり我慢してくれていたんじゃないかなと申し訳ない気持ちになります。

過去のそういった出来事から、今現在夫婦仲が冷え切っていたり、離婚を選択していれば、「入籍をする前に同棲すべきだった」「転職するなりして生活を落ち着かせてから一緒に暮らしたほうがよかったのに」なんて意見が出るのかもしれません。
でも、結果的には今はすれ違いもなく仲良く生活できているわけですから、同棲期間を設けずに勢いまかせに結婚したのも、タイミングを図る余裕もなく半ば強制的に一緒に暮らし始めたのも、かつてはすれ違いばかりだった生活も大したことじゃない、なんなら必要な経験だったと思えます。
要するに、どれだけタイミングを図ろうが、失敗のないように用意周到に準備しようが、なるようにしかならないのではないでしょうか。
それはお互いの努力があってこそというのは、大前提ですけどね。

幸せになるための必要経費、という意識を

大事なのは気持ちなのだから乗り気じゃないのであれば今すぐ焦って同棲する必要はない、というのがわたしの意見なんですが、あなたは金銭的な面でも「同棲したほうがいいのかも」と考えていらっしゃるようです。金銭的な事情は、見ないふりはできませんからね。

先にもお話しをしたように、同棲することで生活はひとつになり、生活費諸々の負担が減るのは事実です。
現時点でお互い実家暮らしなのであれば、お互いに一人暮らしをしてから同棲をするとなると、引っ越し代がかさんだり、それぞれ買い揃えた家具や家電が無駄になったりと、お金が余計にかかると思われるかもしれません。
ただ、逆に考えてみれば、いざ同棲をしてみて頑張ってみたけど上手くいかず、同棲を解消するとなるとそれにもお金はかかりますよね。

本来優先すべき自分の感情と、現実的なお金問題の兼ね合いをつけるのが難しい実情はよくわかります。
でも、好きな人と一緒に暮らしたいという気持ちを優先して同棲を始めるのも、まずは一人暮らしをして生活を整えてから同棲に踏み切るのも、いざ同棲してみたけれど上手くいかずに解消するのも、結婚するのも、離婚するのも、そのときにかかるお金は自分が幸せになるための必要経費なんです。
納得できていないのに、気持ちがついていかないのに、「お金がもったいない」という金銭的な理由で我慢と続けたり望んでいない生活を送ったりするのは、お金が出ていくよりもずっと損をしているのです。
金銭的なことを優先したところでどうしたって感情は誤魔化せませんから、あなたには自分の気持ちを優先してほしいな、と思います。