3回もデートするってことは、あなたと同様彼もあなたを憎からず思っているはず。
もうあとはタイミング待ちの状態ではないでしょうか。

だからこそ、「今日のデートで告白してください」ということをしっかりと伝えないといけないと思います。

デートの別れ際、告白されずに解散なんて流れになったら「何か言うことないですか？」とこちらから話題をふってみてはどうでしょうか。
それでも告白してこなかったら「私たちってどういう関係かな？」とさらに追撃。
これでも告白してこなかったら、そもそも脈はないんじゃないでしょうか。

本当はストレートに「私は男性から告白してほしいタイプなので告白してください」と告げることをおすすめしますが、きっと難しいのでしょうね……。

肝心の告白自体は彼に任せるのだから、水を向けるくらいは勇気を持ってやってみましょう！
（岩倉）

3回デートするならもうほぼ好きですよね。あとはドミノのようにちょっと押すだけで良い気がします。誘導尋問で「付き合おう」を引き出しましょう。

まず、告白しやすい場所に相手をおびき出します。昔、夜の公園で告白されそうになって「え、ここで？　狙いすぎて恥っず！！」と回避したことがありますが、男性にとっては公園が告白しやすいスポットなのかもしれませんね。
となると、おすすめは夜の井の頭公園でしょうか。吉祥寺で焼き鳥やソーセージを買って、ストロングゼロを携えて。

ベンチに腰かけ、ストロングゼロをプシューとやりながら「気になる人いるんですか？」と聞いちゃいましょう。3回目のデートならそこからトントン拍子で付き合う流れになりそうです。
そこでもし「う〜ん、今は特にいないかなあ」と言われてしまったら、「私はどうですか？」と踏み込むしかない！　そのとき冗談めかしたほうが効くか、真剣めいたほうが効くかは相手によってジャッジしてください。
公園のいい雰囲気ともあいまって、「付き合おう」が口から溢れる可能性大！
（石島）

互いの好意に確信がある状況であれば、お相手の男性もきっと３回目のデートで告白することを意識しているはず。ですが、先延ばしにされてしまう可能性って十分にありえるんですよね。

1つは、諸事情により「次でもいっか」と思っていること。
諸事情は本当に色々で、例えば次のデートが数日後だから次でいいやとか、体調が悪いとか、タイミングつかめないとか、お腹いっぱいで苦しいとか……。

そして2つ目の問題は「めっちゃ好きじゃないと告白すべきでない」考えを持っていること。マッチングアプリを介して知り合った奥手男性など、会って間もなければ間もないほど、この傾向は強そうです。
「嫌いじゃないし一緒にいたらまあ楽しいし、付き合える容姿だし……だけど（学生時代のように）すごくときめくほどではないし……告白……うーん……」多分こんな気持ちでしょう。

めちゃくちゃ古典的だし普通なんですが、ここは相手にドキドキさせた上で、告白の演出をするのはいかがでしょうか。
それまでしていた無難な探り合いデートとは違って、ストレートに手を繋ぐとか。当たり前のように。一気に距離が縮まりそうです。

そして向かうはGINZA SIXの屋上。夜景を360度見渡せるのに意外と人が少ない穴場スポットです。告白される演出のできあがり。

ですが、相手によっては「こいつ俺に告白させようとしとるな」と引いてしまう可能性がありそうなので、普段から公園や川沿いなど雰囲気のあるところを散歩しておきましょう。
（橋本）