もし彼がどう思っているか言わないなら、それを探して。
彼は話したいような仕草をしている？アイコンタクトは？退屈しているように見える？
彼がどのような表情・仕草をしているかで、何を考えているかがある程度は分かるはず。

彼についての大切な詳細は覚えておくようにして。
例えば、彼の好きな色とか、犬の名前とか。
会話でその話題になったときに、そのワードを言えたら、話をしっかり聞いていることが伝わって彼はうれしいと感じるし、ずっと前から知っているような錯覚もするから、彼との距離も近づくわよ。

あなた自身のことを彼に話してみて。
その内容は誰にでもいうようなことでなく、親しい人にしかしない相談なんかがいいと思うわ。
あなたの情報や気持ちを知ることで、彼も安心するし、あなたといるのが心地よく感じてくるはずよ。

もし彼が秘密を打ち明けてきたとしても、あなた自身にとどめておいて。
親しい友達に話すのはいいかもしれないけど、もし他の人にも喋ったことが分かったら、彼はもう二度とあなたを信頼しなくなると思うわ。

彼からのデートの誘いを待つんじゃなくて、あなたから誘うのよ。
初めのうちは、あまり話す必要がなくハードルも低い、映画デートがいいかもしれないわね。
公園デートとかはハードル高いから、彼との距離が縮まるまで取っておいてね。

彼が話しているときは、相槌を打ったり、アイコンタクトをしたりすることを忘れないで。
もしかしたら、彼は勇気をふり絞って喋っているかもしれない。
そんなときに、あなたが彼の話に集中してないと分かると、もっと話さなくなるでしょうね。携帯をチェックするのもなしよ！

これには時間が必要。
まずは、友達の中でも落ち着いた人から紹介して、最後の方に少し騒がしい人たちを紹介するようにして。
あと、会う前に友達や家族に彼がシャイであることをちゃんと伝えておくことも大事。